贾敏在为探春选夫婿时，就考虑到她的性格，不会像迎春的夫婿那样，是个安于现状淡泊不争的，探春比较有进取心，她的夫婿，就该同样有进心，想要成就一番事业，嫁给这样的男人，她会是个很称职的贤内助但若是她的夫婿个性格像迎春夫婿那样，一个就想躺平做个闲云野鹤，一个总是督促他拼搏进取奋发向，那对两个人来说都是一场灾难。
贾敏给探春找的这位少年，就是个有雄心壮志的人，双方家世相当，父亲都是公侯府的次子，原先显赫过，现在已经在走下坡路，算得门当户对，少年家的情况略微复杂些，但以探春的能力，完全应付的来，而少年本人挺争气，不过十六岁，已经考中秀才，贾敏托姚先生考察过，说他天分颇高，不出意外，能在三十岁之前考中进士，可以说各方面都跟探春很配，而且云清也说两人八字相合，因而贾敏从中撮合，很快把这门亲事定了下来。
迎春去年出嫁，探春今年又订了亲，姐妹们早晚要离开家里，成为别人家的人，贾宝玉对这件事逐渐有了清晰的认知。
他在林家读书，整日跟兄弟们在一处，与林黛玉相处的时间大大减少，论理说两人之间即便有些朦胧的小苗头，也早该枯萎了，可是，也不知道是不是真的是前世的缘分，明明两人没了原著中那种条件，就是很普通的表亲相处，贾宝玉却还是对林黛玉动了心。
少年人的心思浅显，有点什么很容易看穿，林如海虽然不常在家，一般两个月能回来一趟，住两三天，但就这寥寥数日，已经把贾宝玉的心思看个一清二楚。
只是贾宝玉并不符合林如海的标准，他又没有任何越礼的表现，若是强硬阻拦，反倒会弄巧成拙，林如海在官场二十余年，各种手段多得是，一边让姚先生盯紧他的学业，教他各种人情世故交际往来，占去他的时间，让他没工夫多思多想
一边明里暗里提起对女婿的要求，要脾气好能包容黛玉的小性子，不能让黛玉受委屈要才学好四书五经诗词歌赋样样精通，才能跟黛玉有共同语言要懂事进能建功立业，以后才能给黛玉带来安稳的生活要洁身自好一心一意，这样才不会让黛玉伤心烦恼……
林林总总数十条，条条都跟贾宝玉有些距离。
贾宝玉是实心人，却又不是傻子，一开始还没理解林如海的意思，因而努力朝着林如海定下的目标奋进，结果越努力林如海那边的要求越多，他也渐渐回过神来，知道林姑父是对他不满意，故意提这么多要求，就是为了让他知难而退。
偏偏这贾宝玉还有几分韧劲儿，而且还有着少年人的倔强和不服输，林如海对他越是挑剔，他就越是觉得黛玉可望而不可即，投入的感情就越多，这么一来二去的，竟有了几分非她不可的念头。
感情这东西，越想阻拦就越是拦不住，像是梁山伯与祝英台，罗密欧与朱丽叶，如果不是经历了诸多挫折与阻力，感情未必有这么铭心刻骨，君不见世多少烟火夫妻，从最初的情投意合，走到最后都成了同床异梦。
林如海想让贾宝玉知难而退，不得不说想法很好，结果却与他的目标背道而驰，他到底是不够了解贾宝玉，也看轻了少年人的情意和热血。
这也不能算是林如海失策，只不过是人心难测，谁也没有办法控制他人的思想罢了。
贾宝玉在姚先生门下受教这几年，学的东西可不少，别看林如海提那么多要求，贾宝玉似乎条条都达不到，却也相差不远，虽然由于天性的缘故，他的学识不算出类拔萃，但也在出色的范畴内，到哪儿都是拿得出手的
他的性情不如林如海满意的那位稳重，但是对林黛玉的小性子全盘接受，两个人闹个矛盾拌个嘴，从来都是他伏小做低哄着黛玉，尤其重要的一点是，在他眼里的黛玉哪儿哪儿都好，从来不觉得她有什么缺点
更别说两个人是真的志趣相投，在思想高度合拍，这些都是贾宝玉的优点。
而贾宝玉的缺点，则是太过天真，不知世事，担不起责任，承受不了风吹雨打，没有应对逆境的能力。
可是，姚先生早就发现了这一点，对他这方面的教导十分用心，首先打破了他的心理舒适圈，硬是打醒他，让他意识到自己的处境，他的生活并没有自己以为的那般安稳，他现在能无忧无虑，不过是有人替他撑起一片天，但是当那些挡在他前面的人不在了，他又该怎么办？
姚先生就很明确的告诉贾宝玉，若是他自己立不起来，就只能一辈子攀附他人，那就别想有自主权，只有自己强大，才能主宰自己的命运。
人的本性趋利避害，姚先生点名的现实很残，贾宝玉本能的不想面对，但是姚先生没给他逃避的机会，做不成鸵鸟的他只能选择面对，而贾宝玉到底不是朽木，面对现实之后，快速成长起来，各方面的能力虽然还不太够，但是心态已经很坚强了。
他在学着长大，学着担负起自己的责任，这个过程并不美妙，到底也扛过来了。
贾宝玉的成长和蜕变，都落在林如海和贾敏眼里，两人不可能没有触动，只是有林如海选定的最佳人选，两个人都不太愿意退而求其次。
再则，贾敏对王夫人颇有微词，觉得她不够慈爱，看看她大儿媳妇李纨的日子，就不想让女儿嫁进贾家，而且，她还意识到，王夫人对林黛玉也有些若有若无的敌意和不喜，纵然表现的并不明显，却又实实在在存在着。
从王夫人的言语中还可以看出，她对儿媳妇的要求颇高，林家和林黛玉，都没有达到人家的标准，也就是说，林家看不贾宝玉，贾家也没看林黛玉，这事儿就是贾宝玉一个人在瞎起劲，察觉到这一点后，林如海和贾敏再有触动，也不会选择贾宝玉做他们女婿。